Mnoho lidí věří, že kromě obrovského bohatství jsou zde také ukryty původní rukopisy Williama Shakespeara.
Hon na poklad Oak Islandu "oficiálně" začal v roce 1795, kdy Daniel McGinnis, tehdy 16 letý teenager, objevil kruhový otvor na jižním konci ostrova, hned vedle stromu, na jehož větvích byly vyryty značky.
McGinnis a jeho přátelé John Smith (v jiném podání se také jmenuje Samuel Ball) a Anthony Vaughan tedy začali kopat a objevili vrstvu kamenných desek nacházející se asi 30 centimetrů pod povrchem.
Na stěnách této studny byly zřetelně viditelné stopy po krumpáči. Pokračovali tedy v kopání a narazili na vrstvu kmenů stromů v hloubce asi 3 metrů pod povrchem. Poté, co dosáhli hloubky asi 10ti metrů s kopáním přestali, aniž by objevili něco dalšího.
O 8 let později zkoumala tuto studnu jistá společnost.
Tým společnosti Onslow urazil 560 kilometrů ze srdce Nového Skotska, aby získal údajný poklad ukrytý na ostrově Oak Island.
Pokračovali v kopání až do hloubky 27,43 metru a našli další kmeny stromů a stopy po krumpáčích zhruba každé tři metry, spolu s vrstvami uhlí, tmelu a kokosového vlákna. v hloubkách 12, 15 a 18 metrů.
Podle jednoho z vůbec prvních zapsaných očitých svědectví narazili v hloubce okolo 27 metrů také na plochý kámen pokrytý sadou záhadných znaků.
Jak se zdá, někomu se později podařilo tyto znaky přeložit. Nápis na kameni údajně zněl "14 stop hluboko jsou pohřbeny 2 000 000 liber šterlinků".
Neexistují však žádné kresby tohoto kamene ani symbolů, které se na něm nacházely a kámen samotný údajně zmizel v roce 1912.
Nicméně symboly spojované s tímto překladem se objevují v knize Pravdivé příběhy o pohřbeném pokladu (True Tales of Buried Treasure), kteoru sepsal průzkumník a historik Edward Rowe Snow v roce 1951.
Autor této knihy tvrdí, že mu reverend Kempton z Cambridge v Massachusetts, osobně předal kopii těchto symbolů. O reverendovi Kemptonovi však od té doby už nepadla jediná zmínka.
Později byla studna částečně zaplavena do hloubky 10 metrů a hladinu vody se nedařilo snížit a proto byly další vykopávky zastaveny.
Později, v roce 1849, však výzkumníci ze společnosti Truro pokračovali v dalším kopání do hloubky 26 metrů, čímž vyvolali další zaplavené studny, nicméně i přes to pokračovali ve vrtání.
Vrt podle dobových záznamů údajně prorazil vrstvu dřeva v hloubce zhruba 30 metrů. Hlouběji už nenašli nic, kromě kusů železa a dřevěných úlomků.
Údajně také bylo nalezeno množství úlomků lidských kostí a kokosového vlákna.
Nedávno pak posedlost Oak Islandem pohltila dva bratry z Michiganu, Ricka a Martyho Laginovy, kteří většinu ostrova koupili ve snaze odhalit jeho tajemství a nalézt údajný poklad.
Zdaleka však nejsou prvními jednotlivci, které tato posedlost zachvátila - ostrov přitahoval mnoho inženýrů, těžařů a dokonce i prezidenta Franklina D. Roosevelta.
Nikdo však na ostrově dosud žádný poklad neobjevil.
Bohužel však nejeden z hledačů, snažících se nají poklad, který se údajně někde na ostrově nachází v hloubce zhruba 60 metrů pod povrchem, zemřel.
A jak stále další a další hledači pokladů prokopávají ostrov, způsobují další zaplavování už tak ne moc stabilního podloží ostrova, které je provrtáno přírodními kanály a snižují tak šanci na to, že pokud se zde skutečně nějaký zakopaný poklad nachází, bude někdy nalezen.